ב-2014 היא נבחרה במפתיע על ידי המגזין טיים כאחת מ-25 בני הנוער המשפיעים ביותר בעולם, היא פרצה לתודעה בזכות הראליטי המשפחתי שבו השתתפה ואת כל זה היא הספיקה לעשות לפני שמלאו לה 19 שנים החודש. את יום הולדתה בחרה קיילי ג'נר לציין עם בן זוגה, האחות קנדל וכמה חברים בווילה ייחודית בקריביים. הווילה נשכרה באתר התיירות אייר בי אנד בי, היא נראית כמו ציור טרופי, כאשר מכל חלון ופתח נשקף נוף כחול, חדרי השינה מפונפנים ומפנקים והחבורה העליזה שדואגת לשמור על הפיגורה נהנתה גם מחדר כושר שיש במקום, מגרשי טניס, סאונות ושתי בריכות ענקיות. לילה בווילה עולה 10,000 דולרים אבל ג'נר יכולה כנראה להסתפק בהעלאת תמונה לרשתות החברתיות ולהציג את המראה המפואר והעיצובי, בעוד אתם תאלצו כמובן להוציא את כרטיס האשראי.
.
